W XVI wieku opactwo świętokrzyskie przeżywa smutny okres upadku. Dobra klasztoru zdewastowali Tatarzy. Po dwuwiekowej przerwie nowe najazdy tatarskie nękały Polskę. Wyprawy te organizowane przez chanat krymski często pozostawa¬ły w związku z wojami polsko-tureckimi. Dotychczas możni opiekunowie skłaniali się do ruchów dysydenckich. Nic dziwnego, że nie remontowane budynki ulegały dewastacji, a puls życia zakonnego osłabł. Wszystkim tym bolączkom starał się zaradzić bp krakowski kard. Jerzy Radziwiłł. W 1592 roku zyskał w Rzymie władzę wizytowania opactw benedyktyńskich w swojej diecezji. W czasie wizy¬tacji Św. Krzyża w 1593 roku wyszło na jaw, że opat Maciej Lisiecki nieprawnie objął urząd, został więc usunięty. Zarządzeniami powizytacyjnymi starał się bp Radziwiłł zaradzić bezwładowi panującemu w klasztorze. Ponadto wyjednał u króla w 1595 roku mianowanie nowego opata Michała Maliszewskiego, który rokował kontynuowanie dalszej odnowy życia zakonnego.

Natomiast zapowiedzią odnowy zabudowań opactwa świętokrzyskiego było wzniesienie przez Mikołaja Oleśnickiego na początku XVII wieku kaplicy grobowej na miejscu dawnego kapitularza. Wybór miejsca na kaplicę grobową nie był przypadkowy. Oleśniccy od najdawniejszych czasów związani byli ze Św. Krzyżem i tu grzebali swoich zmarłych. W XV wieku tu pochowana została matka kardynała Dobruchna z Rosnowa i jej mąż Jan (zm. 1436). Także ich syn Jan marszałek królestwa i Dobiesław z Oleśnicy, wojewoda sandomierski.

Właściwe dzieło odbudowy duchowej i materialnej podejmuje opat Sierakowski (1636-1662). Dawny regent kancelarii królewskiej rozpoczął od kościoła. Dwie nowe barokowe wieże zmieniają całkowicie fasadę kościoła. Również i wnętrze otrzymuje barokowy wystrój. Najazd Szwedów zahamował prace budowlane. Opat Sierakowski przywiózł z Rzymu kopie obrazu Matki Boskiej Bolesnej znaj¬dującego się w kościele „Ara coeli" na Wzgórzu Kapitolińskim. Dla tej kopii miej¬scowy organista, Michał Osiecki, wzniósł z własnych zasobów kaplicę przy połu¬dniowej stronie kościoła. Piętnastego sierpnia 1682 roku do tej kaplicy uroczyście przeniesiono obraz.

Pod koniec XVII wieku, tj. w 1686 roku, przystąpiono ponownie do rozbudo¬wy pomieszczeń klasztornych. Cechą życia zakonnego jest wspólnota objawiająca się we wspólnej sypialni, stole, jednej regule i jednym przełożonym. W 1666 roku papież Aleksander VII pozwolił zakonnikom na osobne cele. Zaszła więc potrzeba rozbudowy klasztoru. Za rządów opata Hieronima Michała Komornickiego w 1686 roku położono fundamenty pod skrzydło zachodnie, które ukończono przed rokiem 1701. Taką bowiem datę umieszczono na marmurowej umywalni w nowym refek¬tarzu (jadalni klasztornej).